Что такое оптический изомер?

Особенности стереоизомерии

Причина возникновения пространственной или стереоизомерии — молекулы различаются в пространственной конфигурации, но имеют абсолютно одинаковое химическое строение. Их обозначают с помощью специальной стереохимической номенклатуры, собранной в разделе Е правил ИЮПАК.

Эту группу делят на несколько видов:

• энантиомерия или оптическая изомерия;
• диастереомерия;
• геометрический тип.

Подобные вещества: D -манноза и D -глюкоза, винная и мезовинная кислота. Другие виды стереоизомерии лучше рассмотреть более детально.

Геометрический вид

Геометрическая классификация характеризуется одинаковым порядком соединения атомов при разном их расположении. В таких изомерах стереогенная группа — это малые циклы или кратная связь. Но они могут существовать только при наличии функциональных соединений. Названия такого явления могут отличаться — транс и цис изомерия.

В первом случае отличающиеся заместители находятся по разные стороны от двойной связи. А во втором одинаковые элементы при разных углеродных атомах имеют общее место расположения. Разные заместители обозначают латинскими буквами E — entgegen или Z — zusammen. Если необходимо установить тип конфигурации, то определяют старшинство атомов, сравнивают их порядковые числа.

Пометку буквой Z имеют изомеры, в которых оба старших заместителя расположены на одной стороне связи. А у E-молекул они находятся по разным бокам. Пример расчетов: вещество с формулой 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, старшие заместители — Н с номером 1, Br (35), N (7) и Cl (17). В первом атоме углерода главнее бром (35), во втором — азот (7). Они находятся по разным сторонам, поэтому изомер относится к группе E. А если старший заместитель у первого атома Cl (17), а у второго Br (35), то это Z-изомер.

Оптическая группа

В 19 веке ученые выявили, что при пропускании поляризованных лучей через некоторые виды веществ, они отклоняют плоскость света на определенный угол. Есть также два соединения, которые искажают поляризацию на углы, одинаковые по величине, но разные по знаку. Эти молекулы получили название оптических изомеров — энантиомеров или антиподов.

Если в составе смеси содержится одинаковое количество изомеров, которые вращаются в разные стороны, то ее называют рацемической. Вещества, содержащие один и более асимметричных атомов углерода, считаются оптически активными. Два таких изомера отличаются, как какой-либо предмет и его отражение в зеркале. Если их наложить друг на друга, то они не совпадут — хиральные молекулы. Но иногда они полностью идентичны — ахиральные вещества.

К хиральным, кроме углерода, относятся соединения с атомами кремния, фосфора, азота. У них есть общая черта — стереогенная плоскость или ось. Изобразить такие изомеры можно с помощью уравнений Фишера. Ключевые моменты построения:

• проекции связей, направленных от зрителя, рисуют вертикальной пунктирной линией;
• устремленные к наблюдателю — горизонтальная черта;
• центр их пересечения называется хиральным — это асимметричный атом углерода;
• на концах линий изображают заместители.

В этой схеме не нужно рисовать символ атома углерода. Но если центром является другая частица, то ее необходимо подписать. При изображении заместителей строго соблюдают их пространственное расположение.

Определение понятия

В 1823 году завязался спор между учеными Ф. Велером и Ю. Либихом из-за разных свойств одного вещества — AgCNO. Эта формула соответствовала и гремучему, и циановокислому серебру. Второй подобный случай произошел с Й. Берцелиусом. Он исследовал виноградную и винную кислоты и в 1830 году впервые использовал термин «изомерия». Это явление ученый объяснил тем, что простые атомы таблицы Менделеева по-разному распределяются в молекуле.

И лишь во второй половине XIX века появилось подлинное определение термина. В его основание легли стереохимическое учение Я. Вант-Гоффа и теории строения А. Бутлерова. Первый выявил пространственную изомерию, второй — структурную. Сегодня это название носит явление, которое заключается в существовании соединений с одинаковой массой и атомным составом, но разным расположением в пространстве и строением.

Структурный тип

Существует несколько типов изомерии. Структурным является тот, при котором различия наблюдаются в химическом строении молекулы. Сюда можно отнести несколько видов:

• углеродного скелета;
• валентную;
• межклассовую;
• положения;
• метамерию.

Разный порядок связи атомов обуславливает изомерию углеродного скелета. Самые простые примеры для этого случая: бутан и изобутан. Формула первого — СН3-СН2-СН2-СН3, а второго — (СН3)3СН. Сюда же можно отнести такие вещества, как фенантрен и антрацен, метилциклопропан и циклобутан. А также структурная изомерия характерна для гомологического ряда алканов.

Если отличается характер функциональной группы, то говорят о межклассовом типе. К нему относят диметиловый эфир и этанол: СН3-О-СН3 и СН3-СН2-ОН. Отличия в положении одних и тех же кратных связей или функциональных групп при общем углеродном скелете — характерные черты одноименной изомерии. Основные примеры: 4-хлорбутановая кислота или 2-хлорбутановая кислота.

Метамерия — еще один вид изомерии органических соединений. Его особенности заключаются в том, что атомы углерода по-разному распределяются между углеводородными радикалами, которые разделены гетероатомом. Известен этот тип в числе простых и сложных эфиров, аминов и тиоспиртов. Но сегодня это понятие редко используется. А. Бутлеров называл явление изомерией нецельных структур, а наглядными примерами служат диэтиловый и метилпропиловый эфир: СН3СН2ОСН2СН3 и СН3ОСН2СН2СН3.

Взаимное влияние атомов в молекулах

С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.

Индуктивный эффект

Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по σ (сигма) связям, вследствие которого происходит перераспределение эффективных зарядов на атомах в молекуле. Эффект передается с постепенным затуханием, поэтому через 3 связи становится практически равным 0. Индуктивный эффект бывает положительным (+I) или отрицательным (-I). Положительный эффект замечается при увеличении электронной плотности заместителем, а отрицательный, наоборот, при уменьшении. Заместители, атомы которых более электроотрицательны, чем атом углерода, будут проявлять отрицательный индуктивный эффект (атомы галогенов, гидроксогруппы, аминогруппы, нитрогруппы и др). В таком случае на атоме углерода образуется δ+ (частично положительный) заряд, а на атоме заместителя – δ-(частично отрицательный). Положительный эффект проявляют атомы с низкой электроотрицательностью (чаще всего металлы), а также углеводородные радикалы (CH3 и др). При таком раскладе на атоме углерода будет δ- заряд, а на атоме заместителя – δ+.

Мезомерный эффект

Мезомерный эффект – смещение общей электронной плотности по цепи сопряженных π (пи) связей. Мезомерный эффект не затухает по системе кратных связей и p-орбиталей, чем отличается от индуктивного. Этот эффект может быть положительным (М+) или отрицательным (М-). Положительный мезомерный эффект бывает только у C=C связей с некоторыми заместителями: аминогруппами, гидроксогруппами, галогенами. А отрицательный у карбоксильных групп, нитрогрупп, сульфогрупп и др. Из-за мезомерного эффекта на атомах заместителей соответсвенно возникает частично положительный или частично отрицательный заряд. Заметнее всего этот эффект в производных бензола, так как распределение зарядов в бензольном кольце является следствием действия и индуктивного и мезомерного эффектов.

Оптические изомеры

Они представляют собой зеркальные изображения, которые нельзя накладывать друг на друга; то есть, если изображение одного изомера помещается на изображение другого, положение его атомов точно не совпадает. Однако они имеют одинаковые характеристики, но отличаются взаимодействием с поляризованным светом.

В этой группе выделяются энантиомеры, которые генерируют поляризацию света в соответствии с их молекулярным расположением и подразделяются на правовращающие (если поляризация света в правом направлении плоскости) или левосторонние (если поляризация в левом направлении). самолета).

Когда имеется одинаковое количество обоих энантиомеров (d и l), итоговая или результирующая поляризация равна нулю, что известно как рацемическая смесь.

Какой энантиомер в биологии?

Хиральная молекула, единственный «природный» (биологический) энантиомер

Сегодня все «естественные» аминокислоты, из которых состоят живые существа, представляют собой L, тогда как, когда они синтезируются в симметричных условиях ( например , эксперимент Миллера ), мы получаем смесь 50/50 L и D форм  .: Это рацемический смесь . То же самое и с сахарами: все «натуральные» (органические) углеводы относятся к D- серии . Как правило, у живых организмов каждый раз, когда возникала проблема, выбирали один энантиомер. Так , например, только L формы из витамина С усваивается организмом. Речь идет о гомохиральности живых существ

Это не исключает участия в жизни D-аминокислот .

Почему и как жизнь систематически благоприятствовала одной из двух форм? остается нерешенным вопросом.

Для раннего объяснения того, как возник избыток одного типа энантиомера в биологических молекулах, исследователи обратились к космосу, где радиационные явления могут происходить в больших масштабах, и это гипотеза исследователей из Аргоннской национальной лаборатории в США. . Прохождение через тела с сильной хиральной ориентацией дает поляризованный свет. Поскольку в туманности Ориона были обнаружены сильные источники поляризованного света , предполагается, что там находится большое количество энантиомерно чистых молекул.

Биологические свойства, отличные от энантиомеров

Два энантиомера обладают идентичными свойствами в симметричной среде. Таким образом, плоская и симметричная рукавица подойдет как для правой, так и для левой руки. С другой стороны, правая перчатка не подходит для левой руки. Таким образом, в биохимии рецептор, который сам является хиральным, может различать две энантиомерные молекулы. Однако человеческое существо построено из хиральных элементарных кирпичей ( аминокислот , сахаров и  т. Д. ), И что касается живых организмов, последствия этой ситуации многочисленны в зависимости от молекулы и ее биологического рецептора:

• один энантиомер может быть наделен интересным биологическим свойством, например инсектицидом, в то время как другой остается полностью неактивным. Так обстоит дело с дельтаметрином  ;
• два энантиомера могут иметь разные свойства; например, характерный запах фенхеля и укропа , который связан с одним из энантиомеров карвона , а аромат мяты — с другим. Точно так же два энантиомера лимонена придают ароматы лимона и апельсина.

Иногда эти свойства могут значительно различаться: например, одно может быть эффективным лекарством, а другое — ядом. Эта опасность не осознавалась до 1970-х гг. Раньше из соображений стоимости было естественным и обычным синтезировать лекарственные средства в рацемической форме , постулируя, что один энантиомер активен, а другой — нет. Талидомид является классическим примером драматического провала этого гипотеза: обезболивающий был продан в рацемической форме, но неактивен энантиомер якобы доказан причиной пороков развития плода (активность тератогенного ). Однако, поскольку две формы могут превращаться друг в друга in vivo , тератогенного эффекта нельзя было бы избежать, вводя только одну форму. С тех пор фармацевтические компании обязаны тестировать все стереоизомеры, которые могут быть получены с помощью исходного препарата.

использованная литература

1. «Молекулярная изомерия» . www.quiral.es . Проверено 8 января 2016 г.
2. «Урок 5. МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА | Хирал» . www.quiral.es . Проверено 8 января 2016 г.
3. «Урок 6. Конституционная изомерия | Хирал» . www.quiral.es . Проверено 8 января 2016 г.
4. Ф. Курцер (2000). «Фульминовая кислота в истории органической химии» . Дж. Хим. Образовательный 77 (7): 851-857. Бибкод2000JChEd..77..851K . DOI : 10.1021/ ed077p851 .
5. Эстебан, Соледад. (2008). «Противоречие Либиха-Велера и концепция изомерии» . Дж. Хим. Образовательный 85 (9): 1201. Бибкод2008JChEd..85.1201E . doi10.1021/ed085p1201 .
6. Л. Пастер (1848 г.) «Воспоминания о связи, которая может существовать между кристаллической формой и химическим составом, и о причине вращательной поляризации» (Воспоминания о связи, которая может существовать между кристаллической формой и химическим составом, и о причине вращающаяся поляризация) « Известия Академии наук (Париж), т. 26, стр. 535–538.
7. Л. Пастер (1849 г.) «Об отношениях, которые могут существовать между кристаллической формой, химическим составом и смыслом вращательной поляризации», Анналы химии и физики , 3-я серия, том. 24, нет. 6, страницы 442–459.
8. ↑ Химия: Теория и проблемы. Хосе Антонио Гарсия Перес и другие. Эд Тебар Флорес. Альбасете, 1996. ISBN 84-7360-155-6 . Стр. 253 и след.
9. Общая химия . М. Гаррик.
   От редакции , 1979. ISBN 8429171770 . стр. 170
10. Курс биологической химии. Венансио Деулофеу, Агустин Доминго Маренци. От редакции El Ateneo, 1946. Страница 34.
11. Органическая химия. Роберт Торнтон Моррисон, Роберт Нилсон Бойд. 5-е изд., Pearson Education Publishing, 1998. ISBN 9684443404 . стр. 421
12. ↑ Название Основы органической химии. Карл Дэвид Гутше. От редакции, 1979. ISBN 8429174753 . стр.67
13. Макмерри, Джон (2008). Органическая химия . Мексика: Cengage Learning.
14. ↑ 2014). Органическая химия . Испания: Панамериканское медицинское издательство.
15. Общая химия; 8-е издание; Петруччи, Харвуд и Херринг; Прентис Холл; ISBN 0-13-014329-4
16. http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Абсолютная конфигурация. В: Словарь по химии. Безупречный Джулиан. Издательство Комплутенсе, 1999. ISBN 8489784728 . Страница 166
17. Номенклатура DL. В: Курс биомолекул. Хуан Мануэль Гонсалес Манас. Университет Страны Басков .
18. Абсолютная конфигурация хиральных центров: как ее определить и обозначить. Неорганическая химия. Стивен Дж. Вейнингер, Фрэнк Р. Стермитц. От редакции , 1988. ISBN 842917527X . Страница 132
19. Фундаментальная и прикладная органическая химия: от молекулы к промышленности, Том 1. Эдуардо Примо Юфера. Editorial Reverté, 1996. ISBN 8429179534 , стр. 52 и сс.
20. Структурная неорганическая химия. А. Ф. Уэллс. От редакции, 1978. ISBN 8429175245 . Стр. 48 и далее.

Наименования изомеров

Как упоминалось ранее, структурные изомеры – это вещества, имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Такие соединения имеют классификацию, которая соответствует особенностям их свойств, строения и положения атомов в молекуле изомера, отличия в количестве функциональных групп, валентных связях, наличии атомов определенного элемента в веществе и т.д. Названия структурных изомеров получают различными способами. Рассмотрим это на примере 3-метилбутанола 1, как представителя спиртов.

В случае со спиртами при получении названия спиртов все начинается с выбора цепи углерода, которая является главенствующей, проводят нумерацию, цель которой – это присвоение группе ОН наименьшего, возможного номера, с учетом порядка. Само название начинают составлять с заместителя в цепи углеродов, затем следует название главной цепи, а после добавляется суффикс –ол, а цифрой указывается углеродный атом, связанный с группой ОН.

Изомерия углеводородного скелета.

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С₄Н₁₀ (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С₅Н₁₂ – трех изомеров, для гексана С₆Н₁₄ – пяти (рис.2):

Рис. 2. Изомеры простейших углеводородов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С₇Н₁₆ существует девять изомеров, для углеводорода С₁₄Н₃₀ – 1885 изомеров, для углеводорода С₂₀Н₄₂ – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую (рис. 3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов (рис. 4):

Рис. 4. Ароматические изомеры

Пример изомера

Есть несколько примеров изомеров, описанных следующим образом:

Метоксиэтан и пропанол

Химическая структура C3H8O существует в виде нескольких изомеров пропанола, а также изомера метоксиэтана. Два изомера пропанола состоят из пропан-1-ола и пропан-2-ола (также известного как изопропиловый спирт), которые отличаются размещением атома кислорода либо на концевом атоме углерода, либо на центральном атоме углерода, соответственно. Метоксиэтан также является изомером C3H8O, но представляет собой простой эфир, так как атом кислорода находится в центре молекулы, а не связан с одним атомом углерода.

Метилацетилен и аллен

Метилацетилен и аллен являются примером изомеров C3H4, которые различаются в зависимости от типа связи, проявляемой молекулами. Метилацетилен имеет одну тройную связь и одну одинарную связь между атомами углерода, а аллен имеет две двойные связи между атомами углерода.

Фульминат и цианат

Фульминат и цианат являются примером изомеров CNO. Фульминат демонстрирует расположение, в котором N связан как с атомами С, так и с О, тогда как в цианате и О, и N связаны с центральным атомом С.

Глюкоза и фруктоза

Глюкоза и фруктоза являются примером изомеров C6H12O6, которые различаются в зависимости от положения атома кислорода с двойной связью. В глюкозе О расположен на первом С, тогда как он расположен на втором С во фруктозе (структуры каждого показаны ниже).

Фармацевтические примеры

Изомеры чрезвычайно важны при разработке фармацевтических препаратов, поскольку обычно только один изомер конкретной молекулы будет оказывать желаемый эффект. Например, только один изомер ибупрофена будет связываться с необходимой мишенью в организме человека и вызывать облегчение боли. Точно так же цисплатин является эффективным противоопухолевым препаратом, в то время как его изомер, трансплатин, вообще не оказывает противоракового действия. Один из самых известных примеров – талидомид (на фото ниже). Хотя один изомер талидомида является сильнодействующим средством для подавления утреннего недомогания, он был доставлен в соотношении 50:50 со своим стереоизомером, который был ответственен за врожденные дефекты, наблюдаемые у детей, родившихся в 1950-х годах, от матерей, которые принимали препарат.

Ферментативные реакции

Одна из важнейших функций изомеров в организме человека – ферментативные реакции. Ориентация, функциональные группы, длины связей и общая трехмерная структура молекулы влияют на ее способность связываться с ферментами. Ферменты обычно распознают определенную молекулярную форму, похожую на замок и ключ. Следовательно, изомеры, которые имеют различную физическую форму, не смогут связываться с конкретным ферментом, несмотря на то, что они имеют одинаковую молекулярную формулу. Примером этого является фермент триозофосфатизомераза, который участвует в гликолизе, катализируя взаимопревращение дигидроксиацетона и (R) -глицеральдегидфосфата; однако изомер (S) -глицеральдегид не достигает той же реакции, поскольку он не вписывается в триозофосфатный фермент. Ферменты, которые функционируют для превращения молекул в их изомеры (например, триозофосфатизомераза, описанная выше), называются изомеразами.

Виды изомерии в органической химии

В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:

• структурные;
• пространственные.

Структурная изомерия

Выделяют несколько видов изомерии по структуре молекулы.

    1. Изомерия углеродной цепи.

Углеродная цепь или углеродный скелет представляет собой остов молекулы, состоящий из углеродных атомов. Если порядок соединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами по углеродной цепи.

Так, пентану C5H12, относящемуся к ряду алканов, свойственны три структурные формулы изомеров. 

     2. Валентная изомерия.

Валентные изомеры различаются распределением химических связей внутри молекулы. К примеру, для бензола (C6H6), помимо стандартной молекулы в форме плоского шестиугольника, известно еще три валентных изомера. Они представлены на изображении ниже.

    3. Изомерия положения функциональной группы.

В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составляющие части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональная группа.

Функциональная группа — фрагмент органического соединения, определяющий его свойства и принадлежность к определенному классу органических соединений. Например, -CN — цианогруппа (функциональная группа класса нитрилов), -OH — гидроксильная группа (функциональная группа спиртов и фенолов).

Изомеры положения функциональной группы отличаются расположением функциональной группы в молекулах. В качестве примера рассмотрим изомеры хлорпентана — вещества, относящегося к классу галогенпроизводных углеводородов. В хлорпентане функциональной группой является -Cl. Его изомеры, отличающиеся положением функциональной группы:

    4. Межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но относящиеся к различным классам органических соединений. Поскольку молекулы таких изомеров содержат различные функциональные группы, такой вид изомерии также называют изомерией функциональной группы.

Спирты (соединения с функциональной группой -ОН) изомерны простым эфирам (веществам с функциональной группой -О-). Например, этанол является межклассовым изомером диметилого эфира:

    5. Изомерия положения кратной связи

Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры данного вида отличаются расположением элемента в углеродной цепи. В данном случае такой элемент — кратная связь. Рассмотрим изомеры бутена по положению двойной связи:

СН–СН–СН=СН — это бутен-1

СН–СН=СН–СН — это бутен-2

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Структурные формулы пространственных изомеров могут быть одинаковыми, но молекулы при этом будут отличаться расположением атомов в пространстве, т.е. будут иметь различные пространственные формулы. Химики выделяют два вида пространственной изомерии:

• оптическая (энантиомерия);
• геометрическая (цис- и трансизомеры).

Рассмотрим подробнее каждый из типов.

    1. Оптическая изомерия (энантиомерия).

Оптическую изомерию также называют зеркальной. Оптические изомеры (энантиомеры) — это молекулы, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Такой вид изомерии возникает, когда у одного атома углерода появляется четыре разных заместителя. Эти атомы углерода называются ассиметрическими, или хиральными (от греч. хиро — рука, поскольку наши руки также являются зеркальными отражениями друг друга). Таким образом оптические изомеры различаются порядком расположения заместителей вокруг асимметричного центра. На практике такие изомеры различаются по направлению вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Один из оптических антиподов является правовращающим (вращает плоскость поляризации вправо, его обозначают знаком «+»), а другой — левовращающим (вращает плоскость поляризации влево, обозначают знаком «−»).

Оптическая изомерия характерна для многих классов природных органических соединений (углеводов, аминокислот). Например, на рисунке представлены оптические изомеры аминокислоты аланина:

    2. Геометрическая изомерия.

Геометрическая изомерия также называется цис,транс-изомерией, показывает разное положение заместителей относительно цикла или двойной связи.

Когда заместители находятся по одну сторону двойной связи (плоскости цикла), то вещество называют цис-изомером. Если заместители расположены по разные стороны, то речь идет о транс-изомерах. Пример — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2. 

На изображении ниже транс-бутен-2 представлен слева, а цис-бутен-2 — справа.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.

Изомерия углеродного скелета

Бутан

2-метилпропан

(В 1-м случае CH₃ – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).

Изомерия положения

2.1 кратных связей

бутен-1 H₃C—CH₂—CH=CH₃  и бутен-2 H₃C—CH=CH—CH₃

(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).

2.2 функциональной группы

Бутанол-1
Бутанол-2

(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).

2.3 заместителя

1-хлорпропан
2-хлорпропан

(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).

Межклассовая изомерия

H₃C—CH₂—CH=CH₃ —бутен-1

циклобутан – циклоалкан

(Меняется класс вещества).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.

Геометрическая изомерия

Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.

Цис-бутен-2
Транс-бутен-2

(Атом водорода и группа CH₃ меняются местами).

Оптическая изомерия

Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.

Изомеризация

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией

Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана — превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырьё для производства капрона).

Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана — превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырьё для производства капрона).

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (−)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени — числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов — более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.

При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы.